De zes Regenten die dit bouwprogramma hadden begeleid lieten zichzelf in 1633 vereeuwigen in een indrukwekkend groepsportret van Abraham de Vries. Het enorme stuk kwam te hangen op de lange muur tegenover de ramen. Aan de korte wand hing een portret van de vier Regentesssen die in 1634 in functie waren, door Jacob Backer. Boven de schoorsteen en de twee deuren ernaast hing een schilderij in drie delen dat een scène uit de Tachtigjarige Oorlog in herinnering bracht: de Slag op het Slaak, geschilderd door Abraham de Verwer. Later zijn verschillende nieuwe schilderopdrachten gegeven ter verdere verfraaiing. In 1656 werd het plafond beschilderd met drie allegorische voorstellingen over de thema’s liefde, compassie en vrijgevigheid. In 1663 vervaardigde Jurriaan Ovens een tweede regentenstuk, dat naast het eerste op de lange wand kwam te hangen. Twintig jaar later werd een nieuwe generatie Regentessen geportretteerd door Adriaen Backer, waarschijnlijk naar aanleiding van het gereedkomen van de nieuwe regentessenkamer in 1680. Het schilderij van 1683 werd waarschijnlijk geplaatst tussen de twee regentenstukken. Het laatste groepsportret, geschilderd door Arnold Boonen, kwam tot stand in 1716. Vermoedelijk kwam het onder het schilderij van Adriaen Backer te hangen.
De vergaderruimte is sindsdien een aantal malen onder handen genomen. De oude ramen
werden vervangen door schuiframen (1732), schilderijen veranderden deels van plaats en het interieur werd uitgebreid met wapenborden en nieuw meubilair. Een gevolg hiervan was dat enkele schilderijen moesten verhuizen naar de Regentessenkamer. In 1879 ging men over tot een algehele restauratie van de Regentenzaal, waarbij het handhaven van de ‘oud-Hollandsche stijl’ uitgangspunt was. Er werd nieuw parket gelegd, meubilair werd opgeknapt en nieuwe gordijnen opgehangen. Op de vloer kwamen twee zogeheten Deventer tapijten te liggen. Twee jaar later werden nieuwe ‘speeltafeltjes’ aangeschaft. Een gezellig kaartspelletje, een goede sigaar, verfijnde dineetjes, het hoorde er gewoon bij. Voor het bestuurswerk bestond geen vergoeding.